La sua prima partita sulla panchina rossonera fu contro i salentini a ottobre del 2019. Di quella squadra sono rimasti soltanto 6 giocatori, sono cambiati proprietà e dirigenti mentre con lui il Diavolo ha ritrovato scudetto e prestigio europeo
Di solito fa una certa fatica a voltarsi indietro. Anche se “indietro” in questo caso equivale alla consapevolezza di aver restituito – dopo parecchi anni, troppi anni – uno scudetto e una frequentazione assidua con la Champions League. Stefano Pioli per natura ama focalizzarsi sulla “prossima partita”, ma la prossima partita è il Lecce. Che per lui non è una squadra qualsiasi. Contro il Lecce è iniziata la sua avventura sulla panchina del Diavolo. Era il 20 ottobre 2019: quattro anni e 203 partite dopo, il tecnico rossonero affronta di nuovo i salentini ed è impossibile che, almeno per un attimo, non riavvolga il nastro fino a quel giorno di quattro anni fa. Anche perché si parte da una base decisamente solida: Pioli è l’allenatore più longevo sulla panchina del Milan dopo Ancelotti.